L’omeprazolo è un farmaco appartenente alla categoria degli inibitori della pompa protonica.
Esso è utilizzato, soprattutto, in caso di gastriti sia come farmaco preventivo, sia come farmaco ad azione terapeutica.
In particolare, gli inibitori di pompa protonica vengono prescritti per il trattamento di gastriti o ulcere, per le patologie da reflusso gastroesofageo.
Sono anche utilizzati in maniera preventiva nei pazienti che fanno uso cronico di farmaci FANS, il cui principale effetto indesiderato è proprio l’insorgenza di ulcere gastriche.
La molecola di omeprazolo funge da principio attivo ed è utilizzata dall’industria farmacologica all’interno di numerosi farmaci.
Essa viene, inoltre, direttamente commercializzata anche sotto forma di farmaco generico.
Caratteristiche chimiche dell’omeprazolo
L’omeprazolo è, chimicamente, una molecola chiralica. Si tratta, cioè, di una particolare struttura chimica che non è sovrapponibile tridimensionalmente alla sua immagine speculare.
Questa caratteristica si traduce nella presenza di due molecole uguali non sovrapponibili l’una all’altra, ma presentanti le stesse caratteristiche chimiche.
Esse sono chiamate molecole enantiomeriche e costituiscono nel loro insieme una miscela racemica.
La miscela racemica è una miscela all’interno della quale vi è un rapporto di 1:1 tra le due forme enantiomeriche.
Esistono, perciò, due diverse molecole di omeprazolo, denominate S-omeprazolo ed R-omeprazolo.
Esse non presentano differenze significative a livello di efficacia clinica, anche se mostrano alcune disuguaglianze per quanto riguarda la loro farmacocinetica.
Chimicamente, inoltre, l’omeprazolo presenta un’ulteriore caratteristica importante. Esso, cioè, è una molecola anfotera.
Ciò significa che si tratta di una sostanza che ha la capacità di comportarsi sia da base sia da acido, a seconda dell’ambiente con cui entra in contatto.
In natura, molte sostanze presentano questa caratteristica chimica, come gli amminoacidi e la stessa molecola dell’acqua.
Esse, quindi, si comportano in maniera differente a seconda del pH presente nella soluzione in cui si trovano.
Omeprazolo e pH
A causa di questa peculiarità, l’omeprazolo tende a sciogliersi e a degradarsi molto rapidamente all’interno di un ambiente caratterizzato da un pH acido.
A livello gastrico, dunque, dove è presente un pH altamente acido, con valori che si aggirano intorno a 1,5-2,0, la molecola si degraderebbe molto velocemente.
Per ovviare a questo problema, essa viene rivestita con una pellicola protettiva, costituita da una capsula di gelatina, che garantisce l’arrivo della molecola intatta nello stomaco ed un suo lento rilascio.
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Stomaco e secrezione gastrica
Prima di soffermarci sui meccanismi d’azione dell’omeprazolo, cerchiamo di fare un breve excursus sulle caratteristiche e sulla funzionalità gastrica.
Lo stomaco è un organo chiave del nostro organismo. Esso è presente all’interno della cavità addominale e costituisce uno degli organi dell’apparato gastro-intestinale.
Lo stomaco svolge diversi ruoli, tra cui quello di accumulare il cibo che introduciamo attraverso i pasti, di digerirlo lentamente e di garantirci un continuo assorbimento di nutrienti nell’organismo.
Se non avessimo lo stomaco, non potremmo sopravvivere mangiando pochi pasti al giorno, ma dovremmo mangiare continuamente al fine di garantire l’arrivo costante di nutrienti e metaboliti a livello cellulare.
Ciò non avviene, proprio grazie alla funzione “serbatoio” dello stomaco.
Lo stomaco può essere suddiviso in tre sezioni, ognuna delle quali presenta delle specifiche caratteristiche analitiche e funzionali.
Possiamo, infatti, distinguere:
- Il fondo, che a dispetto del nome, è la parte iniziale dello stomaco, quella più prossimale all’esofago.
Il fondo accoglie il chimo proveniente da quest’ultimo ed è dotato di un’elevata distensibilità che gli permette di accumulare anche grandi quantità di “cibo”.
Questa parte dello stomaco ha la funzione principale di serbatoio; - Il corpo, rappresenta la parte centrale dell’organo e permette il passaggio del chimo acido a livello del tratto successivo, rappresentato dall’antro;
- L’antro è la parte distale dello stomaco, quella in contatto diretto con l’intestino tenue.
Esso ha un ruolo fondamentale, in quanto determina la digestione sia chimica sia meccanica del chimo acido.
L’antro è infatti caratterizzato da una muscolatura liscia circolare e longitudinale che, attraverso contrazioni pulsatili, permette sia la triturazione e il rimescolamento del cibo in piccole particelle, sia il rilascio graduale del chimo acido all’interno del duodeno, il primo tratto dell’intestino tenue.
Nell’antro, inoltre comincia anche la parziale digestione delle proteine, grazie alla presenza di specifiche peptidasi.
Sostanze secrete dallo stomaco
Lo stomaco secerne numerose sostanze, tra cui:
- L’acido cloridrico, che ha il ruolo di acidificare lo stomaco.
Questo garantisce la soppressione dei microrganismi introdotti insieme al cibo e l’attivazione di alcuni enzimi, come il pepsinogeno; - Il pepsinogeno, che viene attivato a pepsina grazie al pH acido dello stomaco.
La pepsina digerisce le proteine in maniera parziale; - La lipasi gastrica, che inizia la digestione dei lipidi;
- Il fattore intrinseco. Si tratta di una molecola fondamentale. Essa, infatti, permette l’assorbimento della vitamina B12, o cobalamina, la cui carenza determina l’anemia perniciosa;
- Il muco e il bicarbonato. Servono a proteggere le cellule gastriche dall’azione dell’acido cloridrico prodotto dallo stomaco stesso.
La mucosa gastrica, infatti, è protetta da uno spesso strato di muco che funge da “barriera fisica” e da ioni bicarbonato che, essendo di natura basica, neutralizzano l’acidità gastrica. - L’acqua, che serve a diluire il chimo acido per favorirne la sospensione e la digestione.
Pompe protoniche
Per comprendere il funzionamento dei farmaci inibitori di pompa protonica, dobbiamo capire innanzitutto cosa sono le pompe protoniche e come funzionano.
Come abbiamo visto, le pareti gastriche sono costituite da differenti tipi di cellule, ognuna delle quali secerne molteplici sostanze.
L’acido cloridrico che svolge un ruolo di primaria importanza nello stomaco, è secreto da cellule specializzate presenti a livello della mucosa gastrica. Esse sono denominate cellule parietali, o cellule ossintiche.
Le cellule parietali, oltre a sintetizzare HCl, producono anche il fattore intrinseco.
Queste cellule, quindi, rilasciano nel lume gastrico sia protoni (ovvero ioni H+), sia ioni Cl-. Gli ioni H+ passano nel lume proprio attraverso un trasporto attivo che prende il nome di pompa protonica ATPasi dipendente.
Si tratta, quindi, di una proteina trasportatrice, che utilizza energia sotto forma di molecola di ATP, per pompare i protoni all’esterno della cellula ossintica.
Nel lume gastrico, poi, gli ioni H+e Cl- formano l’acido cloridrico (HCl).
Omeprazolo: farmacodinamica
L’omeprazolo, come tutti i farmaci inibitori di pompa protonica, agisce proprio sulla pompa H+, inibendo la secrezione di protoni e, dunque, la formazione di HCl nel lume gastrico.
L’omeprazolo, in realtà, viene definito come un pro-farmaco, in quanto in questa forma chimica non è attivo.
Per poter agire sulle cellule parietali deve essere attivato. Tale attivazione richiede un ambiente acido, ed è per questo motivo che il farmaco va assunto preferibilmente vicino ai pasti principali quando, cioè, la secrezione acida è al massimo.
In ambiente acido, si genera una forma protonata che prende il nome di sulfenamide e che rappresenta il farmaco biologicamente attivo.
Il farmaco così attivato, reagisce chimicamente con alcuni gruppi chimici delle proteine che costituiscono la pompa protonica, formando con essi dei legami covalenti.
In questo modo, il processo di inibizione diviene irreversibile e la pompa in questione si inattiva.
Il processo di inibizione ha una durata di circa 24-48 ore, cioè il tempo che la pompa protonica inibita dal farmaco venga degradata e vengano sintetizzate nuove proteine di trasporto ex novo.
Il farmaco, pertanto, ha una copertura di 24 ore, dopodiché deve essere riassunto.
L’omeprazolo viene assorbito in maniera molto rapida e la sua azione è espletata già dopo 30 minuti dall’assunzione.
Esso viene poi metabolizzato a livello epatico, degradato ed espulso attraverso le urine o le feci.
Controindicazioni
L’omeprazolo, come tutti gli altri farmaci inibitori della pompa protonica, presenta delle controindicazioni da tenere presente durante il suo utilizzo.
Ci sono delle interazioni farmacologiche, per cui l’uso degli inibitori di pompa può interferire con l’uso contemporaneo di altri farmaci.
In particolare, i farmaci che possono interferire sono:
- Le benzodiazepine;
- I farmaci antiaggreganti.
Questi farmaci, infatti, competono con alcuni enzimi del citocromo P450, in particolare con l’isoenzima epatico CYP450, per la metabolizzazione dei principi attivi.
La famiglia dei citocromi P450 è una categoria di enzimi ossidativi che svolgono la funzione di detossificazione dell’organismo.
Nel momento in cui si ha l’assunzione contemporanea di più farmaci che utilizzano lo stesso meccanismo di detossificazione, si verifica una inibizione competitiva, per cui si aumenta la clearance di alcuni farmaci.
Omeprazolo: effetti collaterali
L’uso di omeprazolo può indurre alcuni effetti collaterali. In particolare, possono verificarsi:
- Nausea;
- Vomito;
- Diarrea;
- Dolori addominali;
- Stanchezza;
- Sonnolenza;
- Mal di testa;
- Vertigini.
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